Kyselina muricholová

Kyselina muricholová je společné označení pro skupinu žlučových kyselin vyskytujících se ve větších množstvích u myší a v menších množstvích i u jiných organismů.[1] Tyto kyseliny se liší od primárních žlučových kyselin vyskytujících se u lidí, kyseliny cholové a chenodeoxycholové, tím, že mají hydroxylovou skupinu v konfiguraci β na pozici 6. Orientace hydroxylu na pozici 7 určuje konkrétní anomer, tedy zda jde o kyselinu α- nebo β muricholovou. Muricholové kyseliny lze v malých množstvích nalézt v lidské moči.[2]

Třemi nejrozšířenějšími žlučovými kyselinami u myší jsou kyselina cholová, α muricholová a β muricholová.[3] U myší se zdravým mikrobiomem se také vyskytují kyselina ω muricholová a různé sulfatované kyseliny. Konjugací s taurinem (za vzniku tauromuricholových kyselin) nebo s glycinem (za vzniku glykomuricholových kyselin) probíhá v játrech před vyloučením z těla.

Enzymem provádějícím 6-hydroxylační reakce, kterými se utváří muricholové kyseliny u hlodavců, je cytochrom P450 Cyp2c70. Tento enzym vytváří kyselinu α muricholovou z kyseliny chenodeoxycholové a kyselinu β muricholovou z kyseliny ursodeoxycholové.[4]

Tauromuricholové kyseliny jsou antagonisty receptoru žlučových kyselin nazývaného receptor farnesoid X (FXR).[5]

Struktury
  • kyselina α muricholová
  • kyselina β muricholová
  • kyselina γ muricholová (hyocholová)
  • kyselina ω muricholová

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Muricholic acid na anglické Wikipedii.

  1. D. W. Russell. The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis. Annual Review of Biochemistry. 2003, s. 137–174. PMID 12543708.
  2. J. Goto; K. Hasegawa; T. Nambara; T. Iida. Studies on steroids. CCLIV. Gas chromatographic-mass spectrometric determination of 4- and 6-hydroxylated bile acids in human urine with negative ion chemical ionization detection. Journal of Chromatography. 1992, s. 1–7. PMID 1629271.
  3. H. J. Eyssen; G. G. Parmentier; J. A. Mertens. Sulfate bile acids in germ-free and conventional mice. European Journal of Biochemistry. 7. 1976, s. 507–514. PMID 954753.
  4. S. Takahashi; T. Parmentier; Y. Fukami; C. N. Brocker; C. Xie; C. R. Wolf. Cyp2c70 is responsible for the species difference in bile acid metabolism between mice and humans. Journal of Lipid Research. 12. 2016, s. 2130–2137. PMID 27638959.
  5. S. I. Sayin; A. Wahlström; J. Felin. Gut microbiota regulates bile acid metabolism by reducing the levels of tauro-beta-muricholic acid, a naturally occurring FXR antagonist. Cell Metabolism. 2. 2013, s. 225–235. PMID 23395169.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.