Kabačnikova–Fieldsova reakce

Kabačnikova–Fieldsova reakce je třísložková organická reakce, při které se vytváří α-aminomethylfosfonáty z aminů, karbonylových sloučenin a dialkylfosfitů, (RO)2P(O)H.[1]

Aminofosfonáty mají význam jako fosforové analogy α-aminokyselin.

Tuto reakci nezávisle na sobě objevili Martin Izrajlevič Kabačnik[2] a Ellis K. Fields[3] v roce 952. Je podobná dvousložkové Pudovikově reakci, při níž reagují fosfity s iminy.

V prvním kroku se vytvoří imin, poté dojde k hydrofosfonylaci a napojení vazby P-H z fosfonátu na dvojnou vazbu C-N.[4]

Výchozím materiálem je většinou aldehyd, může však jít i o keton. Reakci lze urychlit přidáním dehydratačního činidla a Lewisovy kyseliny.

Byly také vyvinuty enantioselektivní varianty této reakce, například při zapojení α-methylbenzylaminu vzniká chirální, neracemický α-aminofosfonát.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kabachnik–Fields reaction na anglické Wikipedii.

  1. Gyorgy Keglevich; Erika Balint. The Kabachnik-Fields reaction: mechanism and synthetic use. Molecules. 2012, s. 12821–12835. DOI 10.3390/molecules171112821. PMID 23117425.
  2. Martin I. Kabachnik; T. Ya. Medved. Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот. Doklady Akademii Nauk SSSR. 1952, s. 689ff.
  3. Ellis K. Fields. The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids. Journal of the American Chemical Society. 1952, s. 1528–1531. DOI 10.1021/ja01126a054.
  4. Nikolay S. Zefirov; Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: New horizons for old reaction. Arkivoc. 2008-01-18, s. 1–17. Dostupné online [cit. 2009-12-08]. DOI 10.3998/ark.5550190.0009.101.
  5. F. Gilmore; A. McBride. Synthesis of an optically active aminophosphonic acid. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 4361. DOI 10.1021/ja00767a065. PMID 5036657.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.