Isothiouronium

Isothiouronium je název funkční skupiny s obecným vzorcem [RSC(NH2)2]+ (R = alkyl nebo aryl); jedná se o hydrogensůl odvozenou od thiomočoviny. Alkylovými nebo arylovými skupinami mohou být také nahrazeny atomy vodíku. Strukturně jsou tyto kationty podobné guanidiniovým. CN2S jádro má rovinný tvar a vazby C-N jsou krátké.[1]

Diethylfosforečnan S-ethylisothiouronia, příklad isothiuroniové soli

Příprava

Soli isothiouroniových kationtů se obvykle připravují alkylací thiomočoviny:

SC(NH2)2 + RX → [RSC(NH2)2]+X−

Rekce

Hydrolýzou isothiouroniových solí vznikají thioly.[2]

[RSC(NH2)2]+X− + NaOH → RSH + OC(NH2)2 + NaX

Isothiouroniové soli alkylované na atomu síry, například hemisulfát S-methylisothiomočoviny (CAS: 867-44-7), mohou přeměnit aminy na guanidiniové skupiny. Tento postup bývá nazýván Rathkeho syntéza po chemikovi Heinrichu Bernhardovi Rathkem,[3] který ji popsal v roce 1881.[4][5]

RNH2 + [MeSC(NH2)2]+X− → RNC(NH2)2]+X− + MeSH

Chelatační pryskyřice s isothiouroniovými skupinami se používají k obnovování rtuti a a dalších ušlechtilých kovů, například platiny, z roztoků.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isothiouronium na anglické Wikipedii.

  1. J. Barker; H. R. Powell. S-Benzylisothiouronium Chloride. Acta Crystallographica Section C. 1998, s. 2019. DOI 10.1107/S0108270198008166.
  2. HELMER KOFOD. Furfuryl Mercaptan. Org. Synth.. 1963, s. 13. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 66. (anglicky)
  3. S-Methylisothiourea. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. DOI 10.1002/047084289X.rm199s.
  4. Heinrich Bernhard Rathke (1840-1923). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1924-10-08, s. A83–A92. DOI 10.1002/cber.19240570929.
  5. B. Rathke. Ueber Derivate und Constitution des Schwefelharnstoffs. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1881, s. 1774–1780. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.18810140247.
  6. Purolite S920 Isothiouronium Chelating Resin [online]. Purolite [cit. 2021-05-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-04.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.