From the Bottom of My Broken Heart

Píseň napsal a produkoval Eric Foster White. V této melancholické baladě vzpomíná Britney na svou první lásku a přeje si, aby nikdy neskončila. Píseň nebyla zařazena na výběr největších hitů této Američanky nazvaných Greatest Hits: My Prerogative.

Videoklip režíroval Gregory Dark a vše začíná pohledem na Britney, která si balí své věci a chystá se na odchod z domova. Je rozrušená, protože ví, že opustí svou lásku.

Skrz video vidíme i jakési záběry do minulosti, kde je se svým přítelem. Klip končí tak, že se přítel snaží Britney zastavit, proto vyráží na autobusovou zastávku. Přijede ale pozdě, Britney už odjíždí.

V Americe se píseň dostala do první dvacítky. Stejně jako Born to Make You Happy nevyšla píseň na celém světě, pouze ve vybraných regionech, z nichž jeden byla i Austrálie, kde si mohli vybrat zda chtějí vydat právě Born to Make You Happy nebo From the Bottom of My Broken Heart. Rozhodli se pro pomalejší z variant a později usoudili, že si vybrali špatně. Písni se v tamější hitparádě moc nedařilo.