Auwersova syntéza

Auwersova syntéza je sled organických reakcí, při kterých z benzofuranu vznikají flavonoly. Poprvé ji popsal Karl von Auwers v roce 1908.[1][2][3][4][5]

Auwersova syntéza

Prvním krokem je kysele katalyzovaná aldolová kondenzace benzaldehydu s derivátem 3-oxa-cyklopentanonu za vzniku o-hydroxychalkonu. Bromací alkenové skupiny následně vzniká dibromadukt, který se reakcí s hydroxidem draselným přesmykuje na flavonol.

Mechanismus

Možný mechanismus přesmyku je znázorněn na následujícím obrázku:

Reference
  1. K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole", Chemische Berichte, 41, 4233–4241 (1908) (DOI:10.1002/cber.190804103137).
  2. K. v. Auwers, P. Pohl, "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole", Justus Liebigs Annalen der Chemie, 405, 243–294 (1914) (DOI:10.1002/jlac.19144050302).
  3. K. v. Auwers, P. Pohl, "Eine Synthese des Fisetins", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 48, 85–90 (1915) (DOI:10.1002/cber.19150480114).
  4. K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Chemische Berichte, 49, 809–819 (1916) (DOI:10.1002/cber.19160490188).
  5. K. v. Auwers, E. Auffenberg, "Über Cumaranone und Hydrindone", Chemische Berichte, 52, 92-113 (1919) (DOI:10.1002/cber.19190520114).

Externí odkazy

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Auwers synthesis na anglické Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.