Anhydrid kyseliny octové
Anhydrid kyseliny octové (někdy též anhydrid kyseliny ethanové či acetanhydrid) je organická sloučenina se vzorcem (CH3CO)2O. Tato látka se používá v organické chemii.
Anhydrid kyseliny octové | |
---|---|
Vzhled | |
Struktura | |
Obecné | |
Systematický název | Anhydrid kyseliny octové |
Ostatní názvy | Acetanhydrid |
Sumární vzorec | C4H6O3 |
Vzhled | Průhledná kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 108-24-7 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 102,09 g/mol |
Teplota tání | −73,1 °C (200,0 K) |
Teplota varu | 139,8 °C (413 K) |
Hustota | 1,082 g/cm3 |
Index lomu | 1,390 1 |
Rozpustnost ve vodě | 2,6 g/100 ml |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R10 R20/22 R34 |
S-věty | (S1/2) S26 S36/37/39 S45 |
NFPA 704 | 2
2
1
|
Teplota vzplanutí | 49 °C |
Teplota vznícení | 316 °C |
Meze výbušnosti | 2,7–10,3 % |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba
Průmyslově se vyrábí reakcí oxidu uhelnatého s methylesterem kyseliny octové, dle rovnice:
Tato reakce probíhá za katalýzy jodidu lithného a jodidu rhoditého.
Reakce
Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků esterů kyseliny octové a kyseliny octové, dle rovnice:
Tato látka rovněž reaguje s benzenem za vzniku methylfenylketonu a kyseliny octové, dle rovnice:
- (CH3CO)2O + C6H6 → C6H5COCH3 + CH3COOH
Acetanhydrid se používá na výrobu kyseliny acetylsalicylové, známé spíše jako aspirin či acylpyrin (jejich účinná látka), z kyseliny salicylové:
- C6H4OHCOOH + (CH3CO)2O → C6H4OCOCH3COOH + CH3COOH
Hydrolýza
Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože s ní reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální koncentrace 2,6 gramů ve 100 mililitrech vody; koncentrace neustále klesá, protože sloučenina reaguje s vodou dle rovnice:
Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích a po otevření se musí rychle spotřebovat.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetic anhydride na anglické Wikipedii.
- Acetic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Anhydrid kyseliny octové na Wikimedia Commons