Anhydrid kyseliny octové

Anhydrid kyseliny octové (někdy též anhydrid kyseliny ethanové či acetanhydrid) je organická sloučenina se vzorcem (CH3CO)2O. Tato látka se používá v organické chemii.

Anhydrid kyseliny octové

Vzhled

Struktura

Obecné
Systematický název Anhydrid kyseliny octové
Ostatní názvy Acetanhydrid
Sumární vzorec C4H6O3
Vzhled Průhledná kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 108-24-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 102,09 g/mol
Teplota tání −73,1 °C (200,0 K)
Teplota varu 139,8 °C (413 K)
Hustota 1,082 g/cm3
Index lomu 1,390 1
Rozpustnost ve vodě 2,6 g/100 ml
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R10 R20/22 R34
S-věty (S1/2) S26 S36/37/39 S45
NFPA 704
2
2
1
W
Teplota vzplanutí 49 °C
Teplota vznícení 316 °C
Meze výbušnosti 2,7–10,3 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Průmyslově se vyrábí reakcí oxidu uhelnatého s methylesterem kyseliny octové, dle rovnice:

CO + CH3CO2CH3LiI, RhI3→ (CH3CO)2O

Tato reakce probíhá za katalýzy jodidu lithného a jodidu rhoditého.

Reakce

Anhydrid kyseliny octové reaguje s alkoholy za vzniků esterů kyseliny octové a kyseliny octové, dle rovnice:

R-OH + (CH3CO)2O → R-OCOCH3 + CH3COOH

Tato látka rovněž reaguje s benzenem za vzniku methylfenylketonu a kyseliny octové, dle rovnice:

(CH3CO)2O + C6H6C6H5COCH3 + CH3COOH

Acetanhydrid se používá na výrobu kyseliny acetylsalicylové, známé spíše jako aspirin či acylpyrin (jejich účinná látka), z kyseliny salicylové:

C6H4OHCOOH + (CH3CO)2O → C6H4OCOCH3COOH + CH3COOH

Hydrolýza

Tato látka se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože s ní reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální koncentrace 2,6 gramů ve 100 mililitrech vody; koncentrace neustále klesá, protože sloučenina reaguje s vodou dle rovnice:

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné tuto látku skladovat ve vzduchotěsných ampulích a po otevření se musí rychle spotřebovat.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetic anhydride na anglické Wikipedii.

  1. Acetic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.